普罗帕酮为高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下: (1)化合物C的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。 (2)反应①→④中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)写出同时满足下列条件的A的同分异构体结构:________。 Ⅰ.分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种; Ⅱ.与FeCl 3 溶液发生显色反应; Ⅲ.能发生反应。 (4)产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C 21 H 27 O 3 N)。F的结构为________。 (5)化合物3羟基戊二酸二乙酯( )是一种医药中间体,请结合流程信息,写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料,制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH